Cet enseignement pose les bases de la pharmacochimie contemporaine.
Les pré-requis sont l’acquisition de la chimie générale de DFGSP2 et de PACES (atomistique, pHmétrie, oxydo-reduction, cinétique, thermodynamique, liaisons chimiques) et de la chimie organique de DFASP2 et de PACES (nomenclature, fonctions chimiques, réactivité, aménagement fonctionnel). De bonnes bases en chimie analytique (DFGSP2) aideront aussi.

Cours :
Pharmacochimie générale :
Méthodes de découvertes de substances actives, liaisons à la cible (covalente, non covalente), grands principes de pharmacochimie (règles de pharmacomodulation, antimétabolites, prodrugs, mimes de l’état de transition, complexes ternaires, Selective Optimisation of Side Activities…), relations structure/activité, le fluor en pharmacochimie, gestion du cycle de vie des médicaments (chiral switch, solvates, hydrates…), sels et contre-ions utilisés en pharmacie, Drug-likeness (Rule of 5…), bases de nomenclature, DCI, segments-clés, contrôle physico-chimique des substances actives, lecture de monographies issues de la Pharmacopée Européenne …

Pharmacochimie appliquée :
Quelques exemples de familles thérapeutiques en rapport avec les enseignements de l’année seront abordés sous l’angle pharmacochimique. L’accent sera mis sur la découverte, l’optimisation et la production industrielle des substances actives, ainsi que sur leurs propriétés physico-chimiques quand celles-ci ont des conséquences sur leur utilisation thérapeutique.

Travaux Dirigés :
Applications du cours, exercices, réflexion, lecture de monographies en vue du CSP (certificat de synthèse pharmaceutique).

Enseignants participants :
M-V. Spanedda

A l’issue de ce cours, les étudiants connaîtront les principes généraux de pharmacochimie et auront une vision moléculaire des substances actives.
L’étudiant doit être capable de mobiliser ses connaissances : dessiner les formules chimiques vues en cours, dessiner et commenter les synthèses vues en cours, commenter ou établir des relations structure/activité, réaliser des exercices de mise en situation (comme vus en TD), commenter une monographie de Pharmacopée (justification des méthodes analytiques, des propriétés physico-chimiques…), répondre à des questions de pharmacie pratique ayant une justification moléculaire, commenter les DCI, commenter des études de cas…
 

The Practice of Medicinal Chemistry, Camille G. Wermuth, 3rd ed., Academic Press
Traité de Chimie Thérapeutique, tomes 1 à 7, AFECT, éd. Tec & Doc Lavoisier
Guide de Chimie Thérapeutique, S. Kirkiacharian, éd. Ellipses, 2ème éd.
The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action, R.B. Silverman, 2nd ed., Academic Press
An Introduction to Medicinal Chemistry, G.L. Patrick, 4th ed. Oxford
www.sct-asso.fr, www.kubinyi.de/lectures.html
www.organic-reaction.com, ead.univ-angers.fr/~pharma/quiz